2023
高考一轮复习
第
二十
六
专题
有机
化学
合成与推断
综合
测试题
榆次一中
李金虎
1
.
(2022
全国甲卷
)
用
N-
杂环卡其碱
(NHC base)
作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物
H
的合成路线
(
无需考虑部分中间体的立体化学
)
。
回答下列问题:
(1)
A
的化学名称为
。
(2)
反应
②
涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为
。
(3)
写出
C
与
Br
2
/
CCl
4
反应产物的结构简式
。
(4)
E
的结构简式为
。
(5)
H
中含氧官能团的名称是
。
(6)
化合物
X
是
C
的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出
X
的结构简式
。
(7)
如果要合成
H
的类似物
H′(
)
,参照上述合成路线,写出相应的
D′
和
G′
的结构简式
、
_______
。
H′
分子中有
_____
个
手性碳
(
碳原子上连有
4
个不同的原子或基团时,该
碳称为
手性碳
)
。
2
.
(2022
全国乙卷
)
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐
(
化合物
K)
的一种合成路线
(
部分反应条件已简化,忽略立体化学
)
:
已知:化合物
F
不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)
A
的化学名称是
。
(2)
C
的结构简式为
。
(3)
写出由
E
生成
F
反应的化学方程式
。
(4)
E
中含氧官能团的名称为
。
(5)
由
G
生成
H
的反应类型为
。
(6)
I
是一种有机物形成的盐,结构简式为
。
(7)
在
E
的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为
_______
种。
a)
含有一个苯环和三个甲基;
b)
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)
能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述
同分异构体经银镜
反应后酸化,所得产物中,核磁共振
氢谱显示
有四组氢
(
氢原子数量比为
6
:
3
:
2
:
1)
的结构简式为
。
3
.(
2022·
浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知:①
;
②
请回答:
(1)
下列说法
不正确
的是
_______
。
A
.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B
.化合物
A
中的含氧官能团是硝基和羧基
C
.化合物
B
具有两性
D
.从
C→E
的反应推测,化合物
D
中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)
2023届高三化学高考备考一轮复习 第二十六专题 有机化学合成与推断综合 测试题.docx